En agosto de 1996 fue transferido al Parma de Italia, donde debuta en octubre. En 1999 ganó la Copa Italia y una Copa UEFA, anotando un gol en la final.
En el 2000 pasa del Parma a la SS Lazio por la cifra récord de 55 millones de dólares y en 2001 se convierte en el Capo Cannonieri de la temporada 2001-02 de la Serie A, con 26 goles.
En 2002 es traspasado al Inter de Milán por 26 millones de euros. Al año siguiente, es fichado por el Chelsea F.C. de Inglaterra, a cambio de 28 millones de euros donde juega 19 partidos y marca 10 goles, siendo el segundo máximo goleador del equipo
En 2004 regresó a Italia para jugar cedido a préstamo en el AC Milán. Igual que la vez anterior que Crespo había jugado en un equipo de Carlo Ancelotti, en el Milan también tuvo un gran rendimiento, sustituyendo permanentemente al delantero estrella del Milan Andriy Shevchenko, en ese entonces marginado del equipo por una lesión. En la Liga de Campeones de ese año, el Milan llegó a la final donde jugó con el Liverpool FC de Inglaterra y en donde, increíblemente, terminó el primer tiempo ganando 3-0 (Crespo marcó dos de los goles) y luego el Liverpool FC terminó empatando el partido en los primeros 7 minutos del segundo tiempo para luego terminar ganando en la serie de penales.
En la temporada 2005-06 Crespo regresó al Chelsea donde consiguió la Liga, ayudando con sus 10 goles en 30 partidos.
En junio de 2006 fue cedido al Inter de Milán por dos años, consiguiendo el título de Liga en la temporada 2006-2007, marcando 14 goles en dicha competición. Allí disputó la titularidad en la potente delantera del Inter de Milan Integrada por Julio Cruz, Ibrahimovic y David Suazo.
En el 2000 pasa del Parma a la SS Lazio por la cifra récord de 55 millones de dólares y en 2001 se convierte en el Capo Cannonieri de la temporada 2001-02 de la Serie A, con 26 goles.
En 2002 es traspasado al Inter de Milán por 26 millones de euros. Al año siguiente, es fichado por el Chelsea F.C. de Inglaterra, a cambio de 28 millones de euros donde juega 19 partidos y marca 10 goles, siendo el segundo máximo goleador del equipo
En 2004 regresó a Italia para jugar cedido a préstamo en el AC Milán. Igual que la vez anterior que Crespo había jugado en un equipo de Carlo Ancelotti, en el Milan también tuvo un gran rendimiento, sustituyendo permanentemente al delantero estrella del Milan Andriy Shevchenko, en ese entonces marginado del equipo por una lesión. En la Liga de Campeones de ese año, el Milan llegó a la final donde jugó con el Liverpool FC de Inglaterra y en donde, increíblemente, terminó el primer tiempo ganando 3-0 (Crespo marcó dos de los goles) y luego el Liverpool FC terminó empatando el partido en los primeros 7 minutos del segundo tiempo para luego terminar ganando en la serie de penales.
En la temporada 2005-06 Crespo regresó al Chelsea donde consiguió la Liga, ayudando con sus 10 goles en 30 partidos.
En junio de 2006 fue cedido al Inter de Milán por dos años, consiguiendo el título de Liga en la temporada 2006-2007, marcando 14 goles en dicha competición. Allí disputó la titularidad en la potente delantera del Inter de Milan Integrada por Julio Cruz, Ibrahimovic y David Suazo.
A mediados del 2009 se fue de Inter debido que no había contado con muchas apariciones en el campo. En su última aparición frente a la Roma entró en el minuto 70 y solo le tomó sólo un minuto marcar el gol de un agónico empate 3-3 en donde salió ovacionado del campo al final del partido.
Por las pocas oportunidades que le ha ofrecido el técnico José Mourinho, el goleador decidio firmar un contrato por dos años con el Genoa, despues de estudiar varias ofertas importantes como Real Madrid, Fiorentina, Roma, Lazio y Tottenham.
Por las pocas oportunidades que le ha ofrecido el técnico José Mourinho, el goleador decidio firmar un contrato por dos años con el Genoa, despues de estudiar varias ofertas importantes como Real Madrid, Fiorentina, Roma, Lazio y Tottenham.